Mùa hè 1983 đánh dấu một bước ngoặt trong lịch sử Chelsea. Huấn luyện viên John Neal thực hiện một loạt bản hợp đồng quan trọng để thay đổi tình hình câu lạc bộ. Tiền đạo Kerry Dixon từ Reading, cầu thủ chạy cánh khéo léo Pat Nevin từ Clyde, tiền vệ Nigel Spackman từ AFC Bournemouth và thủ môn Eddie Niedzwiecki từ Wrexham cùng với đó John Hollins trở lại với tư cách cầu thủ kiêm huấn luyện, tất cả tốn gần £500,000. Dixon cùng với David Speedie, một chữ ký khác của Neal tạo thành một cặp tiền đạo ăn ý và phối hợp tốt với Nevin, họ đã ghi gần 200 bàn thắng trong ba năm.

Một Chelsea hoàn toàn mới bắt đầu mùa giải 1983–84 với chiến thắng 5–0 trước Derby County trong ngày khai mạc và hướng tới suất lên hạng; cùng với đó là những điểm nhấn như chiến thắng 5–3 tại Fulham hay trận thắng 4–0 trước Newcastle United của Kevin Keegan. Sau giai đoạn chững lại giai đoạn Giáng Sinh, Neal đem về cầu thủ chạy cánh Mickey Thomas và Chelsea không để thua thêm bất cứ trận nào mùa giải đó nữa. Dixon ghi được 36 bàn ở mọi mặt trận – thành tích chỉ kém Bobby Tambling và Jimmy Greaves – câu lạc bộ lên hạng sau chiến thắng 5–0 trước đối thủ cũ Leeds United. Đội giành chức vô địch Second Division ở vòng đấu cuối cùng sau trận thắng trên sân Grimsby Town, với sự theo dõi của 10,000 cổ động viên Chelsea di chuyển tới Lincolnshire.[53]

Ngay sau khi trở lại First Division, Chelsea không được coi là ứng cử viên cho suất tham dự cúp châu Âu mùa 1984-85, nhưng họ đã xếp vị trí thứ sáu, mặc dù sự kiện sân Heysel mùa giải đó khiến các câu lạc bộ Anh không được tham dự cúp châu Âu. Họ cũng trên đường vào trận chung kết League Cup thứ ba, được bốc thăm gặp ứng cử viên xuống hạng Sunderland ở bán kết. Tuy nhiên, cựu cầu thủ chạy cánh của Chelsea Clive Walker đã gây ấn tượng giúp đội bóng của ông có chiến thắng 3–2 trên sân Stamford Bridge qua đó giành chiến thắng 5–2 chung cuộc cho Sunderland, trận đấu diễn ra trong một vụ bạo động; trận đấu được tiếp tục với cảnh sát kỵ bịnh và các cổ động viên trên sân, sau đó bạo lực lan cả ra ngoài pjoos.[54] Neal nghie hưu khi kết thúc mùa giải vì lý do sức khỏe, người thay thế ông là Hollins.

Mùa 1984–85 nổi bật với hàng rào điện bao quanh sân Stamford Bridge, đây là phản ứng của chủ tịch Ken Bates trước tình trạng đánh lộn và tràn xuống sân diễn ra thường xuyên. Tuy nhiên hội đồng địa phương không cho phép được sử dụng điện trên hàng rào, và nó bị tháo dỡ trong vài tháng sau đó

Trong mùa giải đầu tiên của Hollins, Chelsea tranh chấp danh hiệu vô địch, đứng đầu bảng vào tháng Hai, nhưng những chấn thương dài hạn của Dixon và Niedzwiecki, cùng với kết quả nghèo nàn, đặc biệt trong giai đoạn Phục sinh, khi mà động bóng nhận tới mười bàn thua chỉ trong hai trận đấu, chấm dứt cơ hội của đội bóng. Chiến thắng 2–1 trước Manchester United tại Old Trafford và tỉ số tương tự trước West Ham tại Upton Park – lại níu kéo thêm cơ hội – khi đó Chelsea kém đội đầu bảng Liverpool ba điểm khi giải đấu còn lại năm vòng. Tuy nhiên chỉ giành được một điểm trong những vòng đấu còn lại khiến đội bóng một nữa kết thúc ở vị trí thứ sáu. Mùa giải đó cũng câu lạc bộ giành Full Members Cup trong lần đầu tiên được tổ chức với chiến thắng 5–4 trước Manchester City trên sân Wembley, nhờ cú hat-trick của Speedie khiến cho cú lội ngược dòng từ 1–5 của đối thủ bất thành.

Sau một khởi đầu mới tươi sáng, phong độ của đội bóng lại đi xuống trở lại, kết thúc ở bị trí thứ 14 ở mùa giải tiếp theo. Tinh thần đội bóng đi xuống khi Hollins và trợ lý Ernie Walley mâu thuẫn với các cầu thủ trụ cột, nổi bật là Speedie và Spackman, những người bị bán ngay sau đó.[55] Hollins bị sa thải vào tháng Ba mùa giải sau đó khi đội bóng đối diện với nguy cơ xuống hạng lần nữa. Bobby Campbell nắm quyền vào tháng Ba nhưng bất lực trong việc cứu Chelsea xuống hạng khi để thua trong trận play-off với Middlesbrough, một trận đấu mà một lần nữa gặp vấn đề trên khán đài và cổ động viên tràn xuống sân khiến sáu trận đấu của mùa giải sau đó cổ động viên bị cấm tới sân. Tuy vậy, câu lạc bộ đã trở lại ngay lập tức dù cho sáu trận đấu đầu tiên của mùa giải mới không giành được bất cứ một chiến thắng nào, câu lạc bộ lên hạng với tư cách nhà vô địch Second Division với 99 điểm, hơn 17 điểm so với đội á quân Manchester City.